Pruebas de Penetración en el Negocio: Protegiendo su Empresa en la Era Digital

En el vertiginoso mundo digital de hoy, las Pequeñas y Medianas Empresas (PyMEs) y organizaciones de todos los tamaños enfrentan desafíos significativos en términos de seguridad cibernética. Las aplicaciones y los sistemas ya no son simplemente una parte esencial de las empresas, ahora son la base del ecosistema empresarial mundial. El desarrollo y la expansión brindan oportunidades a las organizaciones, pero también a un mayor número de atacantes dispuestos a aprovechar esta acumulación. Una violación de datos no solo puede dañar la reputación de una empresa, sino que también puede llevar a consecuencias financieras severas. Es crucial estar al frente, detectando y abordando esas posibles debilidades antes de que cualquier otra persona tenga la oportunidad de hacerlo. Por ello, los servicios de penetration testing (también conocidos como pentesting o tests de penetración) se han convertido en un componente fundamental de la ciberseguridad, y su importancia sigue creciendo.

¿Qué son los Penetration Testings?

Una prueba de penetración es un ejercicio ofensivo de seguridad que emplea técnicas manuales y automatizadas (basadas en herramientas) para diseñar y ejecutar un ataque controlado contra los activos de una organización con el objetivo de evaluar su seguridad. El objetivo principal de las pruebas de penetración en la red es revelar e identificar cualquier vulnerabilidad dentro de la organización. La “seguridad”, en este contexto, se define por la resistencia de dichos activos; es decir, su capacidad para resistir diversas técnicas maliciosas que se utilizan contra ellos para:

• Dañarlos (corromperlos, destruirlos o cifrarlos)
• Extraer información y secretos
• Emplearlos como medio para atacar otros activos

Las pruebas de penetración son un ataque simulado realizado por piratas informáticos éticos, a veces también llamados "piratas informáticos de sombrero blanco" o "buenos piratas informáticos", u otros organismos legítimos encargados de hacerlo. Trabajarán para intentar violar sistemas, aplicaciones, servidores o cualquier otro tipo de elementos digitales y, si tienen éxito, recomendarán formas de corregir las vulnerabilidades antes de que puedan ser explotadas por otra persona.

¿Por qué es Necesario Realizar Pruebas de Penetración?

Las pruebas de penetración son solo una de las muchas actividades necesarias dentro de una estrategia de seguridad sólida y centrada en la resiliencia. A un alto nivel, las organizaciones necesitan penetration testing porque destacan las debilidades basadas en activos presentes en una superficie de ataque. Visto en un contexto empresarial práctico, esto puede dar lugar a múltiples resultados positivos:

• Gestión de riesgos: Supervisar, controlar y minimizar la probabilidad, gravedad e impacto de un ciberataque contra la organización; mantener la continuidad de la actividad durante un ataque.
• Cumplimiento: Establecer y/o mantener el cumplimiento normativo para evitar sanciones; desarrollar la confianza de los clientes y obtener una ventaja competitiva como organización orientada al cumplimiento. Los requisitos legales en torno a la ciberseguridad y la protección de datos son cada vez más fuertes, desde el RGPD en Europa hasta la CCPA en California.
• Transformación digital: Obtener el máximo rendimiento de la inversión (ROI) de los proyectos de transformación digital verificando la seguridad de las nuevas tecnologías y los procesos que sustentan su implantación.
• Protección de la marca: Evitar o reducir el daño a la reputación y las implicaciones financieras asociadas tras un compromiso. El público es más consciente que nunca de las violaciones de seguridad y el uso indebido de datos, especialmente cuando los datos pasan al dominio público.
• Demanda de socios/clientes: Lograr el crecimiento del negocio cumpliendo los requisitos de pruebas de seguridad de los socios.

Una prueba de penetración en la red identifica todas las vulnerabilidades y protege los datos de su organización de todos los puntos de entrada posibles. La realización de pruebas de penetración permite comprender mejor qué controles de seguridad funcionan y cuáles deben reforzarse. El análisis preventivo de las vulnerabilidades de la red de su organización garantiza que las posibilidades de una vulneración de datos se eliminen casi por completo.

La relevancia de las pruebas de penetración es aún más crítica para las PyMEs. Estas empresas suelen disponer de menos recursos y, por lo tanto, pueden ser más vulnerables a los ataques. Descubrir las vulnerabilidades antes de que los ciberdelincuentes tengan la oportunidad puede ayudar a cerrar cualquier brecha en la seguridad y fortalecer las defensas en general.

Tipos de Pruebas de Penetración

Las pruebas de penetración pueden variar significativamente dependiendo del enfoque, la metodología y el alcance. Hay tres tipos de perspectiva de prueba que se utilizan habitualmente:

1. Pruebas de Caja Negra

Una prueba de "caja negra" simula el enfoque de un hacker promedio, que carece de conocimiento interno de la red. En una prueba de caja negra, los clientes no proporcionan información sobre su infraestructura más allá de una URL o IP, o en algunos casos, solo el nombre de la empresa. Este tipo de prueba se centra en la perspectiva de un atacante externo, intentando infiltrarse sin información interna. Depende del equipo trazar el mapa de la red, el sistema, las aplicaciones y los activos involucrados y luego organizar un ataque basado en este trabajo de descubrimiento e investigación.

2. Pruebas de Caja Gris

Este tipo de prueba de penetración en la red tiene un enfoque más interno y pretende representar a un hacker con acceso al sistema interno, al mismo tiempo que mantiene algunos de los aspectos de un hacker externo. En la prueba de caja gris, los clientes proporcionan fragmentos de información para ayudar con los procedimientos de prueba. Esto resulta en una mayor amplitud y profundidad, junto con una cobertura de prueba más amplia que las pruebas de caja negra.

3. Pruebas de Caja Blanca

La prueba de caja blanca es la más intrusiva de los tres tipos de pruebas de seguridad. Esta prueba se realiza para retratar a un informático o a alguien con acceso al código fuente de la organización y a todos los datos posibles sobre el sistema. A los consultores se les da acceso al código fuente y la documentación de diseño relevante que se aplica a la aplicación que se está probando. Los consultores pueden realizar pruebas estáticas utilizando analizadores de código fuente para identificar vulnerabilidades. Luego pueden compilar la aplicación y ejecutarla dentro de un entorno aislado, utilizando pruebas dinámicas con depuradores y herramientas comunes de pruebas de aplicaciones. Esta prueba suele realizarse en último lugar para comprobar la integridad de una arquitectura de TI.

Metodología de las Pruebas de Penetración

Realizar una prueba de penetración, comúnmente conocida como PenTest, es un procedimiento meticuloso que requiere una planificación cuidadosa y la utilización de diversas herramientas y técnicas. A menudo, una prueba de penetración en la red sigue cuatro o más pasos específicos:

1. Planificación y Definición de Objetivos

La fase inicial de cualquier PenTest eficaz empieza con una planificación sólida. Durante esta etapa, los hackers éticos conversan con los principales stakeholders sobre cuál será el objetivo general de las pruebas y qué vulnerabilidades ha identificado la organización. Los expertos en pruebas de penetración y los stakeholders deciden qué pruebas realizar y las métricas de éxito que tienen planificado utilizar. Se definen los sistemas o aplicaciones involucrados y los métodos de prueba que se adaptarían mejor a él.

2. Reconocimiento y Descubrimiento

En esta fase, los expertos en pruebas de penetración toman datos del reconocimiento para realizar pruebas en vivo y descubrir las vulnerabilidades existentes a través de tácticas, como la ingeniería social. Analizan el objetivo para comprender cómo es probable que responda al método de ataque previsto. En el paso de descubrimiento, los evaluadores pueden utilizar herramientas como un escáner de puertos y un escáner de vulnerabilidades. Después del reconocimiento inicial, llega la fase de escaneo, donde se utilizan herramientas automatizadas para identificar posibles puntos de entrada a la red. Los escáneres de puertos, las pruebas de vulnerabilidad y la enumeración de servicios y recursos revelan información crítica sobre el estado de seguridad de la red.

3. Explotación y Mantenimiento de Acceso

Una vez identificadas las vulnerabilidades, el siguiente paso es explotarlas para tratar de obtener acceso no autorizado. Esta es la fase más crítica del PenTest y requiere una combinación de técnicas automatizadas y manuales. En esta etapa, los ataques se organizarán con la intención de exponer las vulnerabilidades: esto se puede hacer a través de una variedad de tácticas, como puertas traseras y secuencias de comandos entre sitios. Una vez que se ha establecido el acceso, el equipo de pruebas de penetración verá si puede mantener ese acceso durante un largo período de tiempo y aumentar gradualmente el alcance de las actividades maliciosas que pueden lograr. En esta fase, el atacante (el probador de penetración) intenta mantener el acceso a los sistemas comprometidos el mayor tiempo posible sin ser detectado. Se utilizan variadas técnicas de persistencia, como la instalación de backdoors y otros métodos de ocultación.

4. Análisis y Documentación de Resultados

El último paso consiste en documentar las pruebas de penetración en la red que se han llevado a cabo, revisar los resultados de cada una de ellas y discutir con el equipo de seguridad de la información los pasos para corregir cualquier problema detectado. Al final del ataque, todas las acciones y resultados del proyecto de prueba de penetración se entregan en un informe. Este cuantifica qué vulnerabilidades se aprovecharon, durante cuánto tiempo y los datos y aplicaciones a los que pudieron acceder. Finalmente, se elabora un informe detallado que documenta todos los hallazgos, incluyendo las vulnerabilidades descubiertas, su criticidad, y las posibles maneras en que un atacante podría explotarlas. Este informe no solo detalla los problemas encontrados, sino que también proporciona recomendaciones específicas y priorizadas para remediar las vulnerabilidades.

Tipos Específicos de Pruebas de Penetración

Las pruebas de penetración en la red pueden incluir ataques a aplicaciones web, API, endpoints y controles físicos.

Pruebas de Red

Este es quizás el tipo más común de prueba de penetración, donde el equipo de prueba de penetración intentará violar o eludir firewalls, enrutadores, puertos, servicios proxy y sistemas de detección / prevención de intrusiones. En una prueba de penetración de red, se prueba la seguridad de su infraestructura de red utilizando una variedad de técnicas desde varios puntos de vista, tanto externos como internos. Observamos cómo operan y se comunican esos componentes, quién tiene acceso a ellos y más. A partir de esto, podremos determinar el estado de seguridad de esos activos, así como de su red.

• Pruebas de red internas: En una prueba interna, los pentesters actúan como atacantes internos o como alguien que podría estar intentando realizar un acto malicioso con credenciales robadas. El objetivo principal de este tipo de prueba es encontrar vulnerabilidades que una persona o empleado podría utilizar desde dentro de la organización.
• Pruebas de red externas: Los servicios de pruebas de penetración en redes externas tienen por objeto imitar a atacantes externos que intentan penetrar en la red. Las Pruebas de Penetración de Infraestructura Externa tienen como objetivo evaluar la seguridad de sus sistemas, redes y aplicaciones accesibles externamente.

Pruebas de Aplicaciones Web y API

Este tipo de pentest intentará comprometer una aplicación web, dirigiéndose a áreas como navegadores, complementos, subprogramas, API y cualquier conexión y sistema relacionado. Nuestras pruebas cubren desde análisis de código estático hasta fuzzing y evaluaciones de seguridad de la infraestructura, garantizando que se identifiquen y aborden las vulnerabilidades.

Pruebas de Redes Inalámbricas

Cuando las redes inalámbricas se configuran con contraseñas que son fáciles de adivinar o con permisos que son fáciles de explotar, pueden convertirse en puertas de enlace para que los ciberdelincuentes organicen ataques. Nuestra metodología incluye evaluaciones en el sitio para una simulación precisa de amenazas, enfocándose en varios entornos inalámbricos como WLANs no cifradas, WEP, WPA/WPA2, LEAP y redes 802.1X. El 85 % del tráfico en Internet procede de dispositivos inalámbricos.

Pruebas de Ingeniería Social

La ingeniería social es donde un equipo de pruebas de penetración finge organizar un ciberataque de phishing o basado en la confianza. Intentarán engañar a las personas o al personal para que revelen información confidencial o contraseñas que los conectarán con esa información.

Pruebas Físicas

Incluso en la era de la nube, la piratería física sigue siendo una amenaza importante, en gran parte debido al aumento de los dispositivos conectados a la Internet de las cosas (IO). Por lo tanto, se puede encargar a equipos de prueba de corrales que se dirijan a sistemas de seguridad, cámaras de vigilancia, cerraduras conectadas digitalmente, pases de seguridad y otros sensores y centros de datos.

Red Teaming y Blue Teaming

Este tipo de pruebas de penetración es doble, donde el 'equipo rojo' actúa como los piratas informáticos éticos, y el 'equipo azul' asume el papel del equipo de seguridad encargado de liderar la respuesta al ciberataque. Nuestros consultores han logrado las acreditaciones más altas en pruebas de penetración y Red Teaming.

Pruebas de Nube

Mantener los datos y las aplicaciones en la nube es seguro, pero las pruebas de penetración deben manejarse con cuidado porque implican atacar servicios bajo el control de un proveedor de nube externo. Los buenos equipos de pentest se pondrán en contacto con los proveedores de la nube con suficiente antelación para notificarles sus intenciones y se les informará qué pueden atacar y qué no. Un entorno híbrido es el término utilizado cuando Microsoft Azure AD se incorpora a un Active Directory local existente. Nuestros expertos evalúan la configuración de su Azure AD y Active Directory en busca de configuraciones incorrectas que un atacante podría aprovechar.

Pruebas de Firewall

Las pruebas de seguridad de firewalls son esenciales para evaluar la seguridad y la configuración del firewall de su organización, que actúa como la defensa principal entre sus sistemas internos e Internet. Además de las pruebas, realizamos auditorías integrales de la protección de seguridad del firewall, comparando las configuraciones de su firewall con las mejores prácticas de la industria.

Penetration Testing vs. Continuous Security Testing

Los penetration testings son una actividad puntual: evalúan la seguridad de un activo en un momento específico. A diferencia de los continuous security testing, no están diseñados para ser dinámicos.

Sin embargo, los nuevos continuous security testing abordan la necesidad de mantener esa excelencia de forma constante. Estas soluciones de “pruebas de seguridad continuas” proporcionan identificación de activos y análisis de vulnerabilidades de forma permanente. En lugar de centrarse en áreas específicas de alcance táctico, ayudan a mantener la seguridad a lo largo de todo el patrimonio digital, alimentando así una estrategia de gestión de vulnerabilidades. Mientras que los penetration testing son útiles para realizar pruebas en contextos limitados (como una aplicación dentro de un dominio específico), los test de seguridad continuos son comparables a disponer de un conjunto de herramientas de automatización y un equipo de ingenieros de seguridad que buscan vulnerabilidades y otras debilidades en toda la organización en un contexto empresarial.

La siguiente tabla resume los desafíos empresariales y cómo los continuous security testing ayudan a abordarlos:

Elegir un Proveedor de Pruebas de Penetración

Elegir el proveedor adecuado para realizar tus pruebas de penetración puede ser un desafío, pero es una decisión crucial para la seguridad de tu empresa. Es crucial conocer el nivel de servicio que tu proveedor puede ofrecer a través de sus pentesters, ya que esto influirá en la precisión del test, la exhaustividad del informe que recibas y tu experiencia general durante el proceso.

Al seleccionar un proveedor, considere los siguientes aspectos:

• Certificaciones y acreditaciones: Verifica que el proveedor cuente con certificaciones reconocidas en la industria, como OSCP, CEH, CISA o CISSP. La acreditación es un método para validar la calidad de un equipo de pentesters.
• Experiencia y especialización: Busca opiniones y testimonios de clientes anteriores. Es ventajoso seleccionar un proveedor que ofrezca una gama completa de servicios de ciberseguridad y que tenga experiencia en su industria.
• Metodología: Pregunte sobre la metodología que utilizan para realizar las pruebas de penetración.
• Confidencialidad y protección de datos: ¿Cómo manejan la confidencialidad y la protección de datos durante el proceso de prueba?
• Informes y remediación: Pida ejemplos de informes de pruebas anteriores. Un buen proveedor le proporcionará orientación de remediación personalizada para cada vulnerabilidad identificada.

En un panorama de amenazas en rápida evolución, es fundamental mantenerse a la vanguardia de las posibles amenazas cibernéticas. Nuestros expertos en pruebas de penetración emplean una combinación de técnicas manuales y automatizadas para evaluar a fondo la seguridad de sus aplicaciones web. Adaptamos nuestro enfoque para que coincida con su entorno específico y perfil de riesgo, garantizando que se identifiquen y mitiguen todas las vulnerabilidades potenciales.